この投稿は、G’s【脳内なんでもアウトプット】 Advent Calendar 2025 19日目の記事です。
毎年この日にちを選んでいるのは、単純に自分の誕生日だからです笑
さて、2025年もまもなく終わりです。
色々ありまして、2025年は最悪のスタートでした。正月期間は精神的に病んでほぼ寝込んでおり、「2025年どうなるの…」と不安いっぱいでした。
とはいえ、そういう不安定な状況を招いたのも自分自身。僕なりに考え、今年新たに始めたのが、AIエディタCursorを使った「毎日の振り返り」習慣でした。
目次
Cursorをなぜ振り返りに使ったのか
まず、Cursorについて軽くご紹介しておきたいと思います。
まず、CursorはVisual Studio Codeのようなコーディングエディタであり、AI機能がふんだんに統合されています。それこそ、本来日記や振り返りに使うものではありません。
なぜCursorを使うに至ったかというと、いわゆる各種AIチャットツールのスレッドにおけるトークン量の限界にあります。
僕はAIの中でもClaudeがとても好きで、Claudeが出て以来ずっとメインでClaudeを使い継続課金を続けています。
ちょうど2025年の正月期に悩み苦しんでいたとき、それはもうClaudeさんにもお世話になりました。
正月期に悩み苦しんでいたとき、それはもうClaudeさんにもお世話になりました。
そういう時って、どうしてもAIに依存したくなるものです。
その時期のClaudeとのやりとり量は尋常ではなく、毎日のようにこの通知が訪れました。

「この会話(スレッド)は最大文字数に達しました。会話を続けるには新しいスレッドを作成してください」
この通知が来るたびに、「新しいスレッドでも会話の文脈保てるのだろうか…」と心に不安がよぎりました。
2025年末の時点と比較すると、2025年初頭時点でのClaudeの機能にはまだまだ制限がありました。だからこそ、文脈を保つためにはかなりの工夫が必要だったのです。
そんな時に思い立ったのがCursorの利用でした。
「Cursorでやりとりをすれば、文脈をキープするのが異常に簡単になるのでは…?」
そう思って、当時まだそこそこしか使ってなかったCursorの使い方を猛インプットしました!
振り返りをしようと思ったワケ
そんな経緯から本格的に使い始めたCursor。
最初は「ただの人生相談ツール」として利用していましたが(もちろんコーディングの文脈でも使いました笑)、色々考えた末に転じて「振り返りツール」として利用しようと思うに至りました。
これまでの自分の人生を振り返ってみると、決定的に欠けていたのが「内省」する機会の不足でした。
せっかく様々な機会をいただいても、その機会を次の糧にすることができなかったり、様々な事柄に対して「自分の考え」をしっかりと述べることができなかったり…
そんなコンプレックスのようなものを抱えた大元の原因が「内省不足」だと考えたのです。
そこから「僕の考える最強内省ツール」としてCursorを使った内省の仕組み考案が始まりました。
内省ツールとしてのCursorの構造
2025年、多分3回くらいは仕組みにメスを入れましたが、現時点での内省用Cursorの構造は以下のようになっています。

仕組みの中核となる部分の詳細は以下の通りです!
- Cursor上でAIと対話しながら毎日内省
- 毎日GitHubに内省記録をコミット
- 週報・月報のまとめなどをGitHub Actions経由でSlackに通知
このサイクルをひたすら毎日回すだけ!
また、毎日の振り返り以外に
- 次週の予定とタスクを立てる
- 月間振り返りと翌月の目標設定を月初に行う
ということもCursor上で行なっており、この場面においてはPythonを使ってタスク管理ツールと連携をさせたり、Google Calendar MCPを活用して予定を読み込んでAIに認識させた上でタスクスケジュールを考えたりしています。
振り返りに重要なYAMLファイルの存在
また、CursorにはYAMLファイルを仕込むことで、「どうAIが振る舞うか」を容易に設定できる機能が存在します。

上の画像は、僕が設定しているYAMLファイルの一部です。
こんな感じの記述が500行くらいあるのですが、このファイルの中では主に
- 振り返りの準備をする際にAIに行なってほしい準備についての指示
- 振り返りの基本ルール・AIに守ってほしいことの指示
を明記しています。
この定義を入念に行ったことで、振り返りをしたいときに
「●●日の振り返りをしたいので準備をお願いします」
というだけでAIが振り返りに必要な準備を一通り行なってくれるので、振り返りのハードルが下がるようになりました。
また、「振り返りにおけるやりとりは基本3ターン目安とする」等のルールを制定することで、自分にとって継続しやすい振り返りを実施することができます。
Cursorを振り返りツールとして使うメリット
Cursorを振り返りツールとして使うメリットとして1番大きいものは何かと考えたときに
「その人に合った振り返りを試行錯誤し模索できる点」が挙げられるのではないかと思います。
当たり前ですが、人によって最適な振り返りの仕方は十人十色だと思います。
「既存のフォーマットに合わせるのではなく、AIの力も借りながら自分でフォーマットを作ることができる」、ここにCursor振り返りシステムの最大のメリットがあるのではないかと考えています。
先にご紹介した僕のCursorの設定なども、試行錯誤し続けた結果生まれたものです。一方、今年10ヶ月間Cursor振り返りを行う中で、途中で廃止した機能なども存在します。
そういったことも含めて「試行錯誤」できる楽しさ。
Cusor振り返りシステムは、AI時代に失われつつある試行錯誤の楽しさを感じることができる良い方法なのではないかと我ながら思っています。
まとめ
ということで、ここまで紹介した内容を使って、とにかく2025年は人生で1番振り返った1年にすることができました!
10ヶ月毎日続けたことが、後々財産になってくると思います。
来年も1年引き続き継続できるように、また試行錯誤をし続けていきたいと思っています!


